建安四年（199年），曹操出兵亲征刘备。刘备惨败，北投袁绍，困守下邳（今江苏睢宁县西北）的关羽被俘。曹操十分爱惜关羽的勇猛，拜为偏将军，礼遇优渥，但关羽丝毫不为之所动。曹操也觉察到关羽没有久留之意，于是特地派关羽的好友张辽前去试探。关羽坦率地表达了自己的心迹说：“吾极知曹公待我厚，然吾受刘将军厚恩，誓以共死，不可背之，吾终不留，吾要当立效以报曹公乃去。”后袁绍与曹操交战，关羽策马奋勇当先，在万军之中力斩袁绍的两员大将颜良、文丑，解白马之围。曹操上表封关羽为汉寿亭侯，并重加赏赐。关羽却分毫未取，封金挂印，留下书信拜谢曹操，骑坐赤兔马，提一口青龙偃月刀，千里走单骑，过五关斩六将，赴袁绍营中寻找刘备。
赤壁战后，孙刘结盟已成鼎足之势，刘备攻取江南诸郡，关羽功劳最多，拜为襄阳太守，加号荡寇将军，驻防江北。刘备入蜀，留关羽、诸葛亮等守荆州，以关羽为督。刘备取益州，诸葛亮、张飞、赵云等都被召入蜀，关羽独当重任，成为刘备集团中举足轻重的人物。
建安二十四年（219年），关羽统大军北伐，向曹仁镇守的樊城进攻。曹操大将于禁赴襄樊前线增援。八月，大雨滂沱，汉水猛涨，把城外于禁的营地淹没了，于禁只带了少数将士躲避到高处，当关羽乘大船赶到时，遂束手就擒。将军庞德力战被俘，不屈而死。当此之时，关羽威名，中原为之震动，于是“遂有北向争天下之志”。曹操闻讯后甚为恐慌，准备从许昌迁都洛阳以避关羽。