《儒林外史》大约作于吴敬梓50岁以前，是他晚年思想成熟时期的作品。作者另有《文木山房集》12卷，今存4卷。
吴敬梓生活的年代，是清王朝思想统治最为严酷的时期。文化专制和八股取士制度把知识分子牢牢地控制在封建藩篱之中，文士们除了醉心于科名举业之外，无所追求，百不经意。整个社会在程朱理学的禁锢之下，充斥着虚伪、钻营和贪欲。吴敬梓出生于名门望族，从小接受儒家的正统思想教育，但由于家境破败和绝意仕途，从富贵公子降为一贫如洗、不名一文的书生，其间所经历的人情冷暖非常深刻，对世态炎凉的体验也超乎常人。他对当时士大夫阶层的堕落无耻，社会风气的卑劣龌龊有着深切的体会。这一痛苦的人生体验使他清醒地认识到科举制度和程朱理学对知识分子的毒害，从而否定功名富贵，厌弃科举，憎恶程朱学派的道学虚伪和八股文取士，走上一条背离封建传统的人生道路，并在长期的生活接触中逐渐从下层平民劳动者身上看到了新的希望。吴敬梓的生活经历和长期的思想探索为创作《儒林外史》打下了一个坚实的基础。从书中一些人物身上，很容易发现作者本人的影子。在一定意义上说，这部伟大的作品，是吴敬梓一生生活道路和思想历程的总结与升华。